Max Beckmann hat sich schon als 15-Jähriger in einem Selbstbildnis dargestellt, und von da an durchzieht eine lange und dichte Reihe solcher Werke sein Schaffen. Nun das erste Selbstbildnis des 63-Jährigen, nachdem er den Sprung nach Amerika gewagt und damit innerhalb der Emigration, also für sein Leben überhaupt, noch einmal einen ganz neuen Anfang riskiert hat.

Am 17. September 1947 war Beckmann aus Amsterdam über New York nach Saint Louis gekommen und schon am 13. Oktober wird die Arbeit an dem Selbstbildnis erwähnt. Offenbar wollte sich der Maler in der fremden Umgebung seiner selbst vergewissern. Um den Hals, ist ein Tuch geschlungen, das in der Form und dem Grün an eine Schlange und damit an Selbstbildnisse erinnert, auf denen sich der Künstler mit diesem Tier dargestellt hat. Der Einhüllung durch das ‚Schlangen-Tuch‘ entsprechen das Schattige des Bildes und der halbverhangene Blick der schmalen Augen. Er lässt keine momentane Regung erkennen, sondern ist ganz distanziert, rätselhaft. Diese wird vom Rauch und Rauchen noch verstärkt.
Die energischen Linien des Kopfes in Kontur, in Augen, Nase und dem geschlossenen Mund wie auch die aufrechte Haltung, gestrafft noch durch das schmale Hochformat, bewirken bei aller Zurückgezogenheit doch ein entschiedenes Dasein. Die erhobene Hand fordert trotz der Zigarette Achtung für diesen Mann und seine Gesichte; er ist von einer harten Melancholie erfüllt.

Dass sich aber bei der ersten Reise seine Hoffnungen in jeder Hinsicht erfüllt hätten, lässt sich nicht behaupten. Ein Brief an Wolfgang Frommel nach Amsterdam und Tagebuchstellen lassen große Zweifel erkennen, ob das Land zu Beginn für ihn wirklich das Richtige war: „fester Entschluß dieses reizende Ländchen so bald als möglich zu verlassen. Wozu soll ich mich hier langweilen“, steht unter dem 5. November 1947 im originalen Tagebuch, und am 20. November fragt er sich: „was tu […] ich hier bei d. Indianern o groteskes Lachen einer Spieserjüry teile ich, ich M. B. wenn es nicht so komisch wäre wäre es fast traurig […] nun bin ich eingesperrt vom Leben und gut preparirt und wage nicht mehr den Käfig zu sprengen.“ Am 27. Dezember: „Na zurück nach Holland. Mein einziger Wunsch. Man sieht erst was man gehabt hat.“ Im Brief an Frommel vom 16. Dezember stellt Beckmann fest, dass „Dinge die Sie und mich interessiren [nicht] allzu viel Anklang“ finden und dass „die Sehnsucht od. so was ähnliches nach dem alten Europa“ nicht aufhöre. Er denke oft an Frommel und ihre Gespräche – „es werden nicht die letzten gewesen sein.“ Hinsichtlich seiner Bedenken gesteht er aber: „Trotzdem ist man sehr nett zu mir, ja ich kann sagen man verwöhnt mich fast – jedoch was will das heißen. Möglich daß ich noch nicht lange genug hier bin um über alles ganz gerecht urteilen zu können.“