Der Maler Oskar Kokoschka war zunächst sehr begeistert von der Stadt Prag, als er im September 1934 dort eintraf. Er war zu jenem Zeitpunkt in seinem Selbstverständnis weder ein Flüchtling noch ein Emigrant und plante einen kurzen Aufenthalt von mehreren Monaten, um durch Kontaktpflege zu seinem Prager Kunsthändler Hugo Feigl seine materielle Situation zu verbessern, was auch gelang. Aus dem geplanten Aufenthalt von wenigen Monaten wurden dann vier Jahre, in denen er Prag in 16 Gemälden verewigte, häufiger als je ein Künstler vor ihm.

Das Bild Prag - Nostalgia jedoch ist nicht mehr in Prag, sondern in London entstanden. Denn als ab dem Frühjahr 1938 die politische Lage in der Tschechoslowakei zunehmend bedrohlich wurde, entschied sich Kokoschka, nach England ins Exil zu gehen. Dort hoffte er auf halbwegs aussichtsreiche Arbeitsbedingungen; im Sommer 1938 hatte der Maler Max Beckmann in London eine Ausstellung eröffnet, in der 20 Arbeiten Kokoschkas zu sehen waren.

Unter schwierigen Bedingungen gelang es Kokoschkas Lebensgefährtin Olda Palkovska im Oktober 1938, Flugtickets nach London zu bekommen. Das Bild Prag – Nostalgia ist die Rückschau des Malers auf die Flucht aus Prag und das erste, das er in London malte. Im Hintergrund erscheint die Silhouette von Prag, in wetterleuchtende Farben getaucht. Im Vordergrund ist in der Mitte ein Paar zu erkennen: Es sind Oskar Kokoschka und Olda Palkovska, die nach Großbritannien entkommen konnten.