Die Malerin Eva Herrmann und der Schriftsteller Lion Feuchtwanger lernten sich im Juli 1933 bei einer Hausparty bei William Seabrook in Sanary-sur-Mer kennen. Ein umfassendes Briefkonvolut sowie Feuchtwangers Tagebuch geben Aufschluss über ihr intimes Verhältnis zueinander. In mehreren Tusche- und Bleistiftzeichnungen um 1934 porträtiert und karikiert Herrmann den 17 Jahre älteren Schriftsteller. Zudem entwarf sie Umschläge für seine Bücher.

In die Entstehungszeit der Karikatur fällt Feuchtwangers intensives Interesse an der Sowjetunion. Eva Hermann war bereits 1931 nach Moskau gereist und reiste 1936 mit Feuchtwanger und dem Ehepaar Marcuse als Ehrengäste erneut dorthin. Feuchtwanger nahm als Mitherausgeber von Das Wort an Redaktionssitzungen teil und verabredete sich mit Bekannten, darunter auch mit dem Filmemacher Sergej Eisenstein und dem Philosophen und Literaturkritiker Georg Lukács. Eva Herrmann traf während der Reise mit ihrem ehemaligen Verlobten Johannes R. Becher zusammen, dem Herausgeber von Die Internationale Literatur. Deutsche Blätter.

Während Feuchtwanger seinen Aufenthalt in der UdSSR enthusiastisch aufnahm, schrieb Herrmann an ihren Freund Sylvester Gates: „Russia? Oh dear. Yes, yes objectively, yes and no subjectivity" (Hermann an Sylvester Gates, 11. Mai 1937).