Morton D. May ist 1948 durch eine Ausstellung von Werken Max Beckmanns in der Buchholz Gallery in New York auf den Künstler aufmerksam geworden, hat noch in demselben Jahr sein erstes Gemälde von ihm erworben und in den folgenden Jahren systematisch die größte Sammlung von Gemälden Beckmanns angelegt und zwar einschließlich früher Werke wie Untergang der Titanic aus dem Jahre 1912. Das war ihm zwar als Besitzer einer Kaufhauskette möglich, doch bedurfte es auch eines besonderen Blickes für die Kunst Beckmanns. Er hat jedoch nicht nur Werke von ihm gesammelt, sondern auch von dessen deutschen Zeitgenossen und sogenannte primitive Kunst. „in an period dominated by Francophile taste and formal aethetics, he assambled one of the finest and most diverse collection of primitive art in the country and the single most important group of German Epressionist paintings to be found in any collection, public or private.“ Er selbst hat lapidar erklärt: “I am only interested in buying very important examples of Max Beckmann’s work.”

Zu seiner Sammlung, die er dem Saint-Louis Art Museum vermacht hat, das nun über die größte Sammlung von Werken Beckmanns verfügt, gehört auch das Bildnis aus dem Jahre 1949, das nach Vorstudien entstanden ist. In Beckmanns Tagebuch finden sich dazu einige Notizen: „Großer May Tag, Lunch in seinem Königreich. Läßt sich alles ganz nett an und er kommt Montag ins Studio zum Zeichnen.“ (25. März 1949) Das Bild zeigt, die Hände des Fünfunddreißigjährigen, vor allem die Rechte, in auffallender, ungelenker Geste vor der Brust. An der Miene ist die angestrengt hoch gezogenen Brauen, der unsichere Blick und der ebenfalls unsichere Zug um den Mund, die sich mit der Geste der Hände verbinden. Infolge einer Krankheit konnte Morton D. May die rechte Hand kaum bewegen.

Zwischen dem Künstler und seinem Auftraggeber hat sich bald ein freundschaftliches Verhältnis entwickelt. Mehrfach waren die Beckmanns zu Gast im Hause May.